Urodzony 16 stycznia 1901 r. we wsi Koce-Basie koło Ciechanowca. Rodzicami byli Antoni i Leokadia Olszewscy, właściciele gospodarstwa rolnego oraz młyna we wsi Czaje. Paweł Olszewski oraz jego rodzeństwo (siostra i dwóch braci), odebrali wykształcenie podstawowe w domu rodzinnym, gdyż ojciec nie chciał wysyłać dzieci do szkoły z rosyjskim językiem wykładowym. Naukę kontynuował w Wilnie od 1912 r. w szkole z internatem, prowadzonej przez zgromadzenie duchowne, a od 1914 r. w gimnazjum. W 1915 r. rodzina Olszewskich została wysiedlona przez władze carskie w głąb Rosji (bieżeństwo wojenne), tam Paweł był naocznym świadkiem rewolucji.
Po powrocie do Polski Paweł Olszewski uzyskał w 1920 r. maturę w Liceum Ogólnokształcącym w Ostrowi Mazowieckiej i zaciągnął się ochotniczo do Wojska Polskiego. Brał udział w sierpniu w walkach pod Falenicą (przedmieścia Warszawy) i w zwycięskiej polskiej kontrofensywie na Wilno. Po wojnie rozpoczął naukę w szkole oficerskiej w Wilnie, z której zrezygnował po roku nie widząc siebie wśród zawodowej kadry oficerskiej.
W 1923 r. podjął studia na Wydziale Lekarskim Uniwersytetu Stefana Batorego w Wilnie. Ukończył je 24 kwietnia 1929 r. uzyskując dyplom lekarza medycyny. Powrócił na Podlasie i podjął praktykę lekarską w Ciechanowcu, skutecznie konkurując z trzema innymi medykami, pracującymi tutaj od dłuższego czasu. Latem 1939 r. Paweł Olszewski został zmobilizowany do 108 pułku piechoty w Kobryniu. Trafił do sowieckiego obozu jenieckiego, gdzie udzielał pomocy medycznej rannym w czasie walk żołnierzom.
Po wybuchu wojny niemiecko-sowieckiej powrócił do Ciechanowca. W wysłużonym ambulansie przyjmował chorych z terenu miasta i gminy. Istniał w Ciechanowcu również szpitalik na 15 łóżek, który jednak w każdej chwili mógł być postawiony do dyspozycji wojsk niemieckich. Paweł Olszewski pełnił w nim obowiązki kierownika, mając do pomocy Rosjanina Andrieja Mironowa. Nielegalnie zaopatrywał w leki miejscową ludność oraz oddziały partyzanckie. Prowadził również szkolenie medyczne młodych partyzantów, opatrywał rannych akowców, a jednym z nich był słynny polski historyk Paweł Jasienica.
Po zakończeniu działań wojennych Paweł Olszewski kontynuował praktykę lekarską udzielając pomocy potrzebującym bez względu na ich poglądy oraz status materialny, związki z ówczesnego podziemiem polityczno-wojskowym. Był powszechnie lubiany i akceptowany przez miejscową społeczność, natomiast władze odnosiły się do niego raczej niechętnie. Dodatkowym powodem niechęci oficjalnych czynników mógł być zwyczaj mówienia prawdy prosto w oczy. Mocno zaangażował się doktor P. Olszewski w działalność społeczną i odbudowę gospodarczą Ciechanowca. W 1944 r., wspólnie z ks. Nikodemem Kowalewskim, ówczesnym proboszczem ciechanowieckim, doprowadził do powstania Miejskiego Gimnazjum Koedukacyjnego, przekształconego potem w Liceum Ogólnokształcące. Był również współzałożycielem Spółdzielni Handlowej „Jedność” w Ciechanowcu, pierwszej tego typu instytucji na terenie powiatu Bielsk Podlaski.
W 1962 r. wystąpił Paweł Olszewski w roli jednego z założycieli Towarzystwa Miłośników Ciechanowca, on również przyczynił się walnie do powstania i późniejszego rozwoju Muzeum Rolnictwa im. księdza Krzysztofa Kluka w Ciechanowcu, z którą to placówką był blisko związany do końca swojego życia. Był prezesem (1965-1970) i wielokrotnie członkiem zarządu TMC. Jego rola ambasadora i promotora miasta została doceniona przez społeczeństwo, bo w 1972 r., wspólnie z Krystyną Marszałek-Młyńczyk i Józefem Przesławem otrzymał on tytuł Honorowego Obywatela Ciechanowca. Od 1968 r. Paweł Olszewski osiadł na stałe wraz z żoną Ireną w Bogutach koło Ciechanowca, gdzie pomimo przejścia na emeryturę kontynuował w niepełnym wymiarze praktykę lekarską. Zmarł 3 grudnia 1990 r. i został pochowany na parafialnym cmentarzu w Bogutach.
Doktor Paweł Olszewski był dobrym lekarzem, a przy tym wrażliwym na nędzę i ludzką biedę. Ubogim nie tylko udzielał bezpłatnych porad lekarskich, lecz także często dawał pieniądze na lekarstwa. Czynił to w ludzkim odruchu serca. I taki pozostał do końca Swego życia. Pomimo swojej ofiarnej działalności społecznej oraz wieloletniej praktyki lekarskiej długo czekał dr Paweł Olszewski na uznanie w oczach władz państwowych. Najwyższymi wyróżnieniami były awans na stopień majora WP (9 VIII 1990, w 70. rocznicę wojny) oraz Nagroda I Stopnia Ministra Zdrowia i Opieki Społecznej (17 X 1990). Ponadto 13 lutego 1987 r. P. Olszewski otrzymał Nagrodę i Medal im. Zygmunta Glogera. Nie skąpiły mu natomiast nagród i wyróżnień władze regionalne i lokalne. Doktor Olszewski był również bohaterem kilku filmów dokumentalnych i słuchowisk radiowych, jego życie stało się tematem pracy magisterskiej obronionej na Uniwersytecie w Białymstoku.